樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了。
这事后，阿寅又出门到北方旅行去了。在金沢碰上了阿登，他们在旅馆又认识了从东京来观光的歌子（吉永小百合饰）、阿绿、真理三人。歌子和阿寅一起聊天，还拍照留念，两人成了好朋友。之后阿寅又回到了柴又。没几天，歌子的朋友阿绿、真理到寅屋来探访阿寅。二人给阿寅谈了许多有关歌子的事情，让阿寅对歌子的情况有了更加深入的了解。歌子与她那位是小说家的父亲一起生活。她母亲在她小的时候就失踪了，所以如今父亲的生活就由她来照料。
没想到第二天歌子一个人也来了寅屋，阿寅真是又惊又喜。全家人一同欢迎歌子的到来。歌子早有了意中人，并打算跟他结婚，可遭到父亲的反对。歌子考虑到自己结婚后父亲只得一人孤零零地生活，心里也很觉不安。她心里为此困扰不已，因此决定来找阿寅。她在寅屋住了一宿，第二天又到阿博与樱花的寓所去拜访，并把自己的心事与他们相商量。结果歌子就下定了结婚的决心。
可怜阿寅对此什么也不知晓，兴高采烈地到樱花寓所去接歌子。在回来的路上，歌子向阿寅表白了自己要与别人结婚的决心。听到这，阿寅话也说不出来，眼泪忍不住扑簌簌地掉了下来……
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Mtime时光网网友评价：我一直认为所谓的影片是绘声绘色的书 比小说更高 基于虚拟与幻想 回头一想却都是现实的虚幻影子
丢豆网网友评论：山田洋次导演的作品，有欢笑、有泪水、有喜悦、有悲伤...，虚拟世界中的感情是多彩的，并不同于我们现实中不爽就一直玩的感觉，虚拟感情的交错，当看完之后会觉得更加舒畅。
豆瓣电影网友：《寅次郎的故事9：柴又恋情》不同于其他作品，没有紧迫感、虚浮的情节及杂乱的画面，却在不断教导我们，不像老师家长苦口婆心语重心长的教诲(为遵重在这里我省略掉啰嗦这词)。我们看电影电视剧亦或综艺动漫逗号，往往是融入进去，在不知不觉中去了解这些似乎不容易被我们所发现、所理解的道理。再说近一点，看视频时设身处地会发现这是现实中更近教导的教导！
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